Пропионовая кислота формула. Применение пропионовой кислоты и ее взаимодействие с другими химическими соединениями

§1. Синонимы

IUPAC: пропановая кислота.

Немецкий: Propionsäure.

Английский: propionic acid.

Французский: acide propionique.

Итальянский: acido propionico.

Испанский: acido propionico.

§2. Историческая справка

Давно известно, что пропионовая кислота и ее соли проявляют антимикроб-ное действие. В 1938 году впервые было предложено использовать их для консер-вирования хлебобулочных изделий, так как уже давно было известно дейст-вие органических кислот против «картофельной болезни» хлеба. С конца 30-х годов пропионаты широко используются в США для консервирования хлеба и ограниченно - дня консервирования сыра. В других странах пропионаты также применяются в консервировании хлебобулочных изделий, преимущественно сла-бокислого белого хлеба.

§3. Товарные формы, производные

В пищевой промышленности используются преимущественно пропионаты натрия и кальцин. Пропионовая кислота применяется в качестве консерванта пищевых продуктов только в некоторых странах. Основная область ее использо-вания - корма.

§4. Свойства

Пропионовая кислота СН 3 СН 2 СООН представляет собой бесцветную жид-кость, смешивающуюся с водой во всех отношениях и имеющую стойкий непри-ятный запах. Температура кипения составляет 141°С. Пропионаты натрия и кальция - это белые легко растворимые в воде порошки, пахнущие пропионовой кислотой.

§5. Аналитические сведения

Пропионовую кислоту, так же как многие другие консерванты, можно иден-тифицировать по ИК-спектру.

Пропионовая кислота легко улетучивается с водяным паром; поэтому она и её соли могут быть обнаружены в дистилляте, полученном отгонкой с водяным паром79, с помощью бумажной или тонкослойной хроматографии. Специфиче-ские цветные реакции для пропионовой кислоты неизвестны. Для количествен-ного определения можно использовать газовую хроматографию. После пре-вращения в п-нитробензиловый эфир пропионовую кислоту можно определить методом ВЭЖХ с УФ-детектированием при 265 нм.

§6. Получение

Пропионовая кислота образуется в качестве побочного продукта при произ-водстве уксусной кислоты окислением углеводородов с помощью воздуха. Син-тезируют её взаимодействием этилена с окисью углерода и водяным паром (по Peппe). Пропионаты получают нейтрализацией пропионовой кислоты соответ-ствующими основаниями.

§7. Токсиколого-гигиеническая оценка

Острая токсичность. Для крыс LD50 пропионовой кислоты перорально со-ставляет 2.6 г на 1 кг массы тела. Для пропионатов натрия и кальция эта вели-чина имеет тот же порядок. При сочетании пропионата кальция с другими кон-сервантами его острая токсичность не увеличивается. В концентрированном виде пропионовая кислота раздражает кожу и слизистые оболочки.

Значение ПДК для пропионовой кислоты80 составляет 30 мг/м3.

Субхроническая токсичность. При добавлении в корм молодым крысам в течение нескольких недель 1-3% пропионата натрия или кальция они развива-ются так же, как и контрольные животные. Скармливание молодым крысам корма с добавлением 24% пропионатов приводит к их смерти через 5 дней; взрос-лые крысы переносят такой корм, несмотря на повреждения, примерно 20 дней. Микрофлора кишечника свиней не изменилась после четырёхнедельного потребления корма с 0,8% пропионовой кислоты. Пропионовая кислота и пропионат кальция не мутагенны.

Хроническая токсичность . После скармливания крысам корма с 4% пропио-новой кислоты в течение 20 недель наблюдались гиперплазия и папилломы на слизистой оболочке преджелудка. Гистологическими методами были обна-ружены разрастания основных клеток и раковые изменения гладкого эпителия на слизистой оболочке преджелудка. В группе подопытных животных, чей корм содержал 0,4% пропионовой кислоты, также были обнаружены гиперпластические изменения. В исследованиях, проводившихся позднее, было показано, что пропионовая кислота не генотоксична, и этим свойством невозможно объяснить возникновение раковых опухолей гладкого эпителия преджелудка крыс. В суб-хронических исследованиях с 0.3-3% пропионовой кислоты в корме, проводив-шихся на других видах животных (например, собаках), не было обнаружено из-менений в желудке и на слизистой оболочке пищевода. Некоторые исследова-ния указывают на то, что и другие короткоцепочечные алифатические карбоновые кислоты (например, масляная) могут индуцировать изменения пред-желудка крыс, аналогичные описанным для пропионовой кислоты. Дальнейшие работы показали, что на индуцирование пропионовой кислотой раковых опухо-лей преджелудка крыс существенное влияние оказывает состав корма.

В исследованиях по репродуктивной токсичности не обнаружено отрица-тельного влияния пропионовой кислоты на различные виды грызунов.

По оценке SCF, при использовании пропионовой кислоты в качестве пище-вой добавки (в тех концентрациях, которые реально применяются) не следует ожидать се отрицательного влияния на здоровье людей. Сравнительное изуче-ние короткоцепочечных жирных кислот и их солей продолжается.

Биохимическое поведение. Пропионовая кислота и пропионаты из-за хоро-шей растворимости в воде легко всасываются в пищеварительном тракте. Опас-ность накопления в организме отсутствует. Пропионовая кислота, как и подобает жирной кислоте, используется организмом в качестве источника энергии. Часть её превращается в глюкозу, гликоген и другие продукты. Даже при приёме высоких доз пропионовая кислота не выделяется с мочой. Распад про-пионовой кислоты до углекислого газа и воды в тканях млекопитающих осуще-ствляется путем связывания с коферментом А через метилмалонил-СоА, сукцинил-СоА и сукцинат. Наряду с этим возможно превращение пропионовой кислоты (через сукцинат) в ß-аланин. У жвачных животных дополнительно происходит конденсация пропионата и ацетата с образованием высших жирных кислоте нечётным числом атомов углерода. Пропионовая кислота образует-ся при распаде некоторых аминокислот и при окислении жирных кислот с не-чётным числом атомов углерода Тем самым она не чужеродна организму, а яв-ляется естественным промежуточным продуктом обмена веществ.

§8. Законодательные аспекты применения в пищевых продуктах

Пропионаты натрия и кальции разрешены для консервирования хлеба и от-части хлебобулочных изделий практически во всех странах с промышленным хле-бопекарным производством. В некоторых государствах допускается использова-ние и самой пропионовой кислоты.

§9. Действие на микроорганизмы

Общие принципы действия. Некоторые микроорганизмы вырабатывают пропионовую кислоту как продукт обмена веществ, многие другие могут ее метаболизировать. Если пропионовая кислота присутствует в высокой концентрации (как при консервировании пищевых продуктов), то она, угнетая ферменты, бло-кирует обмен веществ. К тому же пропионовая кислота снижает pH межклеточ-ной среды, что также способствует угнетению роста и гибели клеток. Анти-микробное действие ярче выражено у недиссоциированной кислоты, чем у дис-социированной.

Как и в случае других карбоновых кислот-консервантов, антимикробное дей-ствие пропионовой кислоты сильно зависит от pH консервируемого продукта. В этом отношении она схожа с сорбиновой кислотой, так как подобно ей имеет сравнительно низкую константу диссоциации. Следовательно, пропионовая ки-слота может быть использована для консервирования пищевых продуктов с вы-соким значением pH.

Антимикробное действие пропионовой кислоты в сравнении с другими кон-сервантами слабое, и при консервировании пищевых продуктов её приходится использовать в относительно высоких дозах.

Спектр действия. Из-за неспецифичности действия пропионовой кислоты её спектр чётко не определен. Практика показала, что пропионовая кислота и пропионаты эффективны преимущественно против плесневых грибов. Прав-да, существуют грибы рода Penicillium, которые растут на питательных средах, содержащих свыше 5%пропионовой кислоты. Подавляются также дрожжи и бактерии, главным образом грамотрицательные виды. Некоторые дрожжи, на-пример отдельные виды рода Тоrиlа. могут использовать пропионовую кислоту в своём обмене веществ. Практическое значение имеет действие пропионовой ки-слоты и пропионатов на бактерии вида Bacillus mesentericus, которые вызывают «картофельную болезнь» хлеба.

§10. Области применения

Молочная продукция. Пропионовокислые бактерии играют большую роль в созревании некоторых сыров, например эмментальского. Такие сыры содержат природную пропионовую кислоту, правда, в концентрации, которая не может уменьшить образование нежелательных плесеней. В США для обработки поверх-ности твердых сыров против плесневения в небольшом объёме применяют 5-10%-е растворы пропионатов натрия или кальция. Плавленый сыр можно защи-тить от плесневения добавкой 0,2-0,3% пропионата. В молочных продуктах пропионовую кислоту никогда не использовали в широких масштабах, а в настоя-щее время практически не применяютвовсе.

Хлебобулочные изделия. В странах с промышленным хлебопечением про-пионаты имеют большое значение в качестве консервантов хлеба и выпечки. Из-за низкой константы диссоциации пропионовой кислоты они хорошо работают в области высоких значений pH. характерных для большинства хлебобулочных изделий. Пропионаты эффективны в отношении плесневых грибов и бактерий вида Bacillus mesentericus, которые вызывают «картофельную болезнь» хлеба. Из-зa низкой эффективности пропионатов приходится использовать их в сравни-тельно высоких концентрациях, если хлеб или другие хлебобулочные изделия требуется хранить без плесневения дольше обычного. В этом случае пропионаты замедляют брожение теста, что может быть компенсировано повышенной дозой дрожжей или увеличением времени расстойки. Кроме того, пропионаты в кон-центрации, необходимой для консервирования, влияют на запах хлеба. Такое влияние нежелательно, прежде всего, в хлебе для тостов.

В хлебобулочных изделиях используются исключительно пропионаты: на-триевая соль - преимущественно в сдобе, кальциевая - в хлебе. Пропионовая кислота не применяется для консервирования хлеба в широких масштабах по органолептическим причинам.

Пропионаты вносят в тесто при замесе. Их концентрация зависит от вида продукта и желательного срока хранения изделия. Обычно она составляет 0,1-0,3% от массы муки.

Пропионаты используют в хлебобулочных изделиях не только по экономи-ческим соображениям, но также из-за их действия против микотоксинобразующих микроорганизмов.

Ранее полагали, что при брожении теста образуются значительные количе-ства пропионовой кислоты и пытались вывести штаммы дрожжей, которые обес-печивали бы защиту хлеба от плесени. Позднее было показано, что ни в за-кваске, ни в хлебе, полученном опарным способом, пропионовая кислота есте-ственного происхождения не содержится.

§11. Прочие действия

Пропионовая кислота и её соли в концентрациях, необходимых для консер-вирования пищевых продуктов, влияют на вкус и запах. В некоторых странах, например в США, пропионовая кислота разрешена и используется как состав-ная часть ароматизаторов.

Для большинства потребителей добавка E280 ни о чем не говорит, но если копнуть глубже, то можно узнать, что за этим обозначением прячется пропионовая кислота. Она представляет собою бесцветную жидкость с резким запахом. Для этого химического соединения характерно универсальное применение, так как его применяют и в кулинарии, и в производстве пластмасс, и в производстве гербицидов, и даже в фармацевтике.

Особенности химических связей

Если рассматривать это вещество с точки зрения химии, то химическая формула пропионовой кислоты будет: C2H5COOH. Ее вывели с помощью нефти и процесса брожения углеводов. Саму кислоту производят бактерии с одноименным названием. Она выступает завершающим продуктом их жизнедеятельности.

Впервые данное вещество получили на производствах, где изготавливают уксус. Уксусная кислота и пропионовая кислота стали неотъемлемым понятием, потому что пропионовые соединения образуются во время изготовления уксуса.

Также ученые доказали тот факт, что пропионовая кислота может встречаться и на кожных покровах человека. Кроме того, ее обнаружили в желудках жвачных животных. В середине 19 века ее первооткрывателем стал ученый Йохан Готлиб. Получение пропионовой кислоты он обнаружил в процессе разложение сахара, но окончательно раскрыть все «секреты» этого вещества смог только француз Жан-Батист-Дюма. Он, к стати, и дал ее такое название.

Стоит отметить, что данная кислота имеет еще несколько названий, а именно:

• . пропановая кислота,
• . метилуксусная кислота,
• . Propionic acid.

В мировой классификации добавок она имеет значение E280.

Свойства кислоты

Чтобы понять - для чего ее добавляют в пищевые продукты, пластмассы или корма для животных, необходимо знать ее свойства. Поэтому ее ключевой характеристикой считается - препятствие размножения и роста различных видов плесени и бактерий.

Такое свойство ценится многими производителями хлебобулочных изделий, растворителей, пластмасс и лекарственных препаратов. Это химическое соединение считается консервантом.

Но, где и в каком количестве можно ее применять? Чтобы ответить на этот вопрос необходимо обращать внимание на законодательную базу той страны, где пропионовая кислота допускается в производственный процесс. Например, в Российской Федерации это вещество считается допустимым в определенном количестве, но в соседней Украине, это вещество запрещено на законодательном уровне.

Взаимодействие с другими химическими соединениями

Реакции пропионовой кислоты получаются в результате ее смешивания с водой или органическими растворителями. Самыми востребованными производными этой кислоты считаются пропионаты кальция и натрия. Пропионаты - это соли и эфиры пропионовой кислоты.

Самыми популярными реакциями взаимодействия пропионовой кислоты считаются:

1. Для получения пропионата кальция производят следующую реакцию:

2CH3CH2COOH + CaO → (CH3CH2COO)2Ca + H2O

2. Для получения пропионата натрия, необходимо провести реакцию пропионовой кислоты с гидроксидом натрия:

CH3CH2COOH + NaOH → CH3CH2COONa + H2O

Уравнение пропионовой кислоты с гидроксидом натрия показывает, что в результате этой реакции образовывается новое вещество - пропионат натрия.

3. Также кроме реакций с калием и натрием, пропионовая кислота взаимодействует со спиртами. Реакция пропионовой кислоты с метиловым спиртом выражается следующим образом:

CH3CH2COOH + СН3OH = CH3CH2COOСН3 + Н2О

Полученное вещество называют метилпропионатом. Его применяют в качестве ароматизатора в пищевой промышленности, и в качестве растворителя олиф и целлюлозы.

4. Кроме метилового спирта эта кислота входит в реакцию и с этиловым спиртом. В результате получается этиловый эфир пропионовой кислоты: CH3CH2COOC2H5. Полученное вещество широко применяют в процессе производства искусственной кожи, а также с его помощью изготавливают растворители для пластмасс, целлюлозы, жира, воска. Этот продукт пропионовой кислоты считается сильнейшим ядом для насекомых.

5. Отдельного внимания требует частое использование муравьиной и пропионовой кислоты в производстве кормов для животных, в частности птиц. Муравьиная кислота помогает снизить уровень кислотности корма, что приводит к длительному хранению.

6. После реакции этанола с пропионовой кислотой получается этилпропионат. Это вещество считается неотъемлемой частью основных видов ароматизаторов, которые добавляют в пищевые продукты питания. Его также могут добавлять в качестве отдушки в парфюмерии.

7. Реакция, в которой участвуют пропанол и пропионовая кислота:

O O
// H(+),t //
СH3 - C + H2O = CH3 - C + C3H7OH
\ \
O-C3H7 OH

8. Реакция этанола с пропионовой кислотой:

С2Н5ОН + С2Н5СООН = С2Н5СООС2Н5 + Н2О

Вред от пропионовой кислоты

Если придерживаться всех мер безопасности и дозировки этого вещества, то никакой опасности не может быть. Но бывают случаи, когда из-за человеческого фактора и халатности, концентрация кислоты увеличивается. В таком случае, продукция может принести неисправимый вред организму. При повышенной концентрации в организме могут появляться язвы желудка, ожоги дыхательных и кожных покровов.

Структурная формула

Истинная, эмпирическая, или брутто-формула: C 3 H 6 O 2

Рациональная формула: C 2 H 5 COOH

Химический состав Пропионовой кислоты

Молекулярная масса: 74,079

Пропио́новая кислота́ (пропановая кислота, метилуксусная кислота, консервант E280) - бесцветная едкая жидкость с резким запахом. Пропионовая кислота (с греческого «protos» - первый, «pion» - жир;) названа так, потому что она является наименьшей H(CH 2) n COOH кислотой, проявляющей свойства жирных кислот. Молекулярная формула C 2 H 5 COOH ; tкип 205,8 °C; плотность 1045,5 кг/м³ (1,0455 г/см³) при 20 °C. Пропионовая кислота хорошо растворим в органических растворителях и жидких SO 2 и NH 3 , в 100 г воды растворяется 4 г Пропионовой кислоты.

Температура самовоспламенения 440 °C. Смешивается с водой и органическими растворителями. По химическим свойствам - типичный представитель насыщеных карбоновых кислот; образует эфиры, амиды, галогенангидриды и т. д..

Пропионовая кислота впервые была описана в 1844 году Йоханом Готлибом (Johann Gottlieb), который нашёл её среди продуктов разложения сахара. В течение следующих нескольких лет, другие химики получали пропионовую кислоту различными способами, не осознавая, что они получали одно и то же вещество. В 1847 году, французский химик Жан-Батист Дюма (Jean-Baptiste Dumas) установил, что полученные кислоты были одним и тем же веществом, которое он назвал пропионовой кислотой.

В природе пропионовая кислота найдена в нефти, образуется при брожении углеводов. В промышленности её получают карбонилированием этилена по реакции Реппе; каталитическим окислением пропионового альдегида в присутствии кобальта или ионов марганца; как побочный продукт при парофазном окислении углеводородов C 4 -C 10 . Большое количество пропионовой кислоты раньше получали как побочный продукт при производстве уксусной кислоты, но современные способы получения уксусной кислоты сделали этот метод второстепенным источником пропионовой кислоты.

Пропионовую кислоту также получают биологически при метаболическом разложении жирных кислот, содержащих нечётное число атомов углерода, и при разложении некоторых аминокислот. Бактерии рода Propionibacterium производят пропионовую кислоту как конечный продукт своего анаэробного метаболизма. Эти бактерии часто встречаются в желудке жвачных животных и в силосе, и отчасти из-за их деятельности швейцарский сыр имеет свой аромат.

Пропионовая кислота и её производные применяют в производстве гербицидов (пропанол, дихлорпрол), лекарственных средств (ибупрофен, феноболин и др.), душистых веществ (бензил-, фенил-, геранил-, линалоил- пропионаты), пластмасс (например, поливинилпропионата), растворителей (пропил-, бутил-, пентилпропионата и др.), винилпластификаторов и ПАВ (гликолевые эфиры).

Пропионовая кислота препятствует росту плесени и некоторых бактерий. Поэтому большая часть производимой пропионовой кислоты используется как консервант в продуктах, потребляемых человеком, и в продуктах для животных. В продуктах для животных применяется непосредственно пропионовая кислота, либо её аммониевая соль (пропионат аммония). В продуктах, потребляемых людьми, особенно в хлебе и в других хлебобулочных изделиях, пропионовая кислота используется как натриевая (пропионат натрия) или кальциевая (пропионат кальция) соли.

Пропионовая кислота (Propionic acid, пропановая кислота, метилуксуная кислота, E280) — бесцветная едкая жидкость с резким запахом.

Химическая формула C2H5COOH. Смешивается с водой и органическими растворителями.

Пропионовая кислота и ее производные применяют в производстве гербицидов (пропанол, дихлорпрол), лекарственных средств (ибупрофен, феноболин и др.), душистых веществ (бензил-, фенил-, геранил-, линалоил- пропионаты), пластмасс (например, поливинилпропионата), растворителей (пропил-, бутил-, пентилпропионата и др.), винилпластификаторов и ПАВ (гликолевые эфиры).

Пропионовая кислота препятствуется росту плесени и некоторых бактерий. Поэтому большая часть производимой пропионовой кислоты используется как консервант в продуктах, потребляемых человеком, и в продуктах для животных. В продуктах для животных применяется непосредственно пропионовая кислота, либо ее аммониевая соль (пропионат аммония). В продуктах, потребляемых людьми, особенно в хлебе и в других хлебобулочных изделиях, пропионовая кислота используется как натриевая (пропионат натрия) или кальциевая (пропионат кальция) соли.

Основная опасность пропионовой кислоты — это химические ожоги, которые могут произойти при контакте с концетрированной кислотой. В исследованиях на лабораторных животных, единственным неблагоприятным эффектом, связанным с долговременным употреблением небольшого количества пропионовой кислоты, было образование язв в пищеводе и желудке из-за разъедающих свойств вещества. При исследованиях не было обнаружено, что пропионовая кислота токсична, мутагенна, канцерогенна или негативно влияет на репродуктивные органы.

В организме пропионовая кислота быстро окисляется, метаболизирует и выводится из организма как углекислый газ в цикле Кребса, не накапливаясь в организме.

Пропионовая кислота (пищевая добавка Е280) - едкая жидкость не имеющая цвета и обладающая резким запахом. Химическая формула пропионовой кислоты: CH 3 CH 2 COOH.

В природе она образуется при брожении углеводов, а также содержится в нефти. В промышленности пропионовую кислоту получают биологическим и химическим способами. Пропионовую кислоту производят бактерии Propionibacterium , в качестве конечного продукта своего метаболизма. Такие бактерии встречаются, например, в желудке жвачных животных. Кроме того бактерии, вырабатывающие пропионовую кислоту могут встречаться на коже и в организме человека.

Впервые пропионовая кислота была описана в 1844 году Йоханом Готлибом, как один из побочных продуктов разложения сахара. Позже различные ученые добывали ее разными способами, не имея представления, что это одно и то же вещество. Этот факт был установлен только в 1847 французским химиком Жаном-Батистом Дюма, он и назвал кислоту пропионовой.

Пропионовая кислота (добавка Е280) несет опасность только в концентрированном виде - наносит ожоги, а при попадании внутрь провоцирует образование ран и язв в пищеводе и желудке. Если избегать концентрированного состояния, то это вещество можно считать безопасным. Добавка Е280 не токсична и не оказывает никакого негативного влияния на репродуктивные органы. В организме человека быстро окисляется и выводится из него.

В пищевой промышленности добавка Е280 используется как консервант при производстве хлебобулочных и других изделий.

Другие применения добавки Е280 (пропионовой кислоты):

• в фармацевтической промышленности, для изготовления лекарственных средств;
• в химической промышленности, при производстве гербицидов, растворителей;
• в производстве пластмасс.

Добавка Е280 является разрешенной в России, но не входит в список добавок, разрешенных для использования в пищевых продуктах в Украине.

Известно, что использование пищевого консерванта Е280 Пропионовая кислота у нас в стране не запрещено, в то время как в соседней Украине законом официально наложено табу на добавление данного вещества в процессе промышленного производства пищевых продуктов. Это напрямую связано с вероятным вредом пищевого консерванта Е280 Пропионовая кислота для организма человека.

Представляет собой пропионовая кислота прозрачную жидкость, которая отличается резким неприятным запахом. В естественном виде данное вещество образуется в процессе брожения углеводов. Кроме того, пищевой консервант Е280 Пропионовая кислота является конечным продуктом метаболизма бактерий Propionibacterium, содержащихся в желудках жвачных животных, а также в организме человека.

Температурой самовоспламенения пропионовой кислоты считается 440 градусов, а процесс смешения этой жидкости отлично проходит с водой и растворителями органического происхождения. По химическим свойствам пищевой консервант Е280 Пропионовая кислота является типичным представителем насыщенных карбоновых кислот, которые способны образовывать амиды, эфиры и галогенангидриды.

Способность пропионовой кислоты препятствовать росту плесени и некоторых видов бактерий делают данное вещество одним из важных консервантов, которые используются не только для производства продуктов для людей, но и корма для животных. Так, в пищевой отрасли Е280 широко применяется при изготовлении хлеба и других хлебобулочных изделий как кальциевая (пропионат кальция) или натриевая (пропионат натрия) соль. А для производства корма, предназначенного для кормления животных, данный консервант добавляют в виде непосредственно пропионовой кислоты или ее аммониевой соли (пропионата аммония).

Кроме того, известно использование пищевого консерванта Е280 Пропионовая кислота и в области фармацевтической промышленности - там данною жидкость применяют при изготовлении некоторых видов лекарственных средств. Для химической сферы характерно использование Е280 при производстве растворителей и удобрений.

Вред пищевого консерванта Е280 Пропионовая кислота

При соблюдении мер безопасности в работе с концентрированной пропионовой кислоты данная добавка считается практически безопасной для здоровья человека. Это подтверждают многочисленные лабораторные исследования по выявлению токсичных, мутагенных и негативно влияющих на репродуктивные органы эффектов у данного консерванта. Кроме того, попадая вместе с пищей в организм, он достаточно быстро начинает окисляться, после чего выводится естественным путем.

Вероятный вред пищевого консерванта Е280 Пропионовая кислота в концентрированном виде возможен в случае халатного обращения с данным веществом, последствиями которого могут стать тяжелые ожоги кожи. Помимо этого, концентраты пропионовой кислоты, попадая внутрь организма, вызывают образование ран и даже язв органов пищеварительной системы.

Кстати, по мнению некоторых независимых экспертов данную добавку можно отнести к категории канцерогенов, которые провоцируют образование рака. В связи с этим настоятельно не рекомендуется употреблять продукты питания с Е280 в составе тем, кто имеет наследственную предрасположенность к онкозаболеваниям.

Пропановая кислота (другие названия - метилуксусная кислота, консервант Е280, - это жидкость без цвета с едким неприятным запахом. Имеет следующую химическую формулу: С2Н5-СООН.

Физические свойства пропионовой кислоты:

1. Температура плавления равна -21°.

2. составляет 141°.

3. равна 54°.

4. Молярная масса равна 74,08 грамм/моль.

5. При стандартных условиях представляет собой бесцветную жидкость.

6. Температура самовоспламенения равна 440°.

Химические свойства пропионовой кислоты:

1. Смешивается с водой (H2O) и органическими растворителями.

2. Пропановая кислота - это типичный представитель карбоновых насыщенных кислот. Может образовывать эфиры, галогенагидриды, амиды и другие вещества.

История открытия пропановой кислоты

Это вещество впервые было описано в 1844 году Готлибом Йоханом, который нашел его среди продуктов разложения сахара. Затем в течение некоторого времени другие ученые-химики получали эту кислоту разными способами, не осознавая при этом, что добывали одно и то же соединение. А в 1847 году Жан-Батист Дюма установил, что полученные ранее вещества были одной и той же кислотой, которую он впоследствии назвал как пропановая кислота, формула которой - С2Н5-СООН.

Какие существуют способы получения пропановой кислоты?

В природе пропановая кислота найдена в нефти.

В промышленности данное вещество получают посредством карбонилирования этилена по реакции Реппе как побочный продукт при окислении углеродов, каталитическим окислением пропанового альдегида в присутствии ионов марганца или кобальта.

Также большое количество метилуксусной кислоты можно получить при производстве кислоты уксусной, однако современные способы получения сделали этот способ второстепенным источником пропановой кислоты.

Данное вещество можно получить при метаболическом разложении аминокислот и жирных кислот, которые содержат атомов углерода.

Также пропановую кислоту производят бактерии рода Propionibacterium (как конечный продукт своего метаболизма). Эти бактерии встречаются в пищеварительной системе жвачных животных, и именно из-за их деятельности у швейцарского сыра есть свой неповторимый аромат.

Производные пропионовой кислоты

Это эфиры и соли.

Щёлочноземельные и щёлочные соли хорошо растворяются в воде (H2O), не растворяются в органических растворителях.

Эфиры этого вещества плохо растворимы в (H2O) воде, но смешиваются с органическими растворителями.

Применение

Эта кислота используется в следующих случаях:

Производство гербецидов (например, дихлорпрол, пропанол), лекарственных препаратов (феноболин, ибупрофен), некоторых душистых веществ (линалоил-, фенил-, геранил-, бензил- пропионаты), растворителей (бутил-, пентил-, пропилпропионата), пластмасс (поливинилпропионат), ПАВ (эфиры гликолевые) и винилпластификаторов;

Так как пропановая кислота препятствует росту некоторых бактерий и плесени, то большая ее часть используется в качестве консерванта в продуктах питания как для человека, так и для животных. В продуктах для животных используется непосредственно пропионовая кислота или ее пропионат), а в продуктах, которые производятся для человека, используется кальциевая или натриевая (пропионат натрия) или соли.

Безопасность при работе

Основная опасность при работе с пропионовой кислотой - это различной степени тяжести.

В исследованиях, которые проводились на лабораторных животных, единственным негативным эффектом, связанным с долговременным потреблением небольших доз пропановой кислоты, было появление язвочек в пищеводе и желудке, что обусловлено разъедающими свойствами вещества. В ходе эксперимента не было обнаружено, что пропановая кислота мутагенна, канцерогенна, токсична и плохо влияет на репродуктивные органы. Попадая в организм, рассматриваемое нами вещество быстро окисляется, метаболизируется и затем выводится в виде углекислого газа.